Ebenfalls 1998 startete sie ihre Comedy-Karriere in dem erfolgreichen ProSieben-Format „SWITCH“. In der Zeit von 1999 bis 2001 übernahm Annette Frier dann zusätzlich die Rolle der Jenny in der Sat.1 Krimi-Serie „SK Kölsch“.
Es folgten weitere Theaterproduktionen: 1999 übernahm sie die Rolle der Stella aus Endstation Sehnsucht (Tennessee Williams), Theater im Bauturm, Köln und ebenfalls im Jahr 1999 spielte sie Christine, die Schwester der Ulrike Meinhof in Leviathan (Dea Loher), Theater "Die Rampe", Stuttgart.

Im Sommer 2000 ging Annette Frier an Bord der erfolgreichen Sat.1 - „Wochenshow“. Parallell dazu spielte sie immer Montags "Fräulein Else" in Arthur Schnitzlers gleichnamigen Stück im Theater im Bauturm, Köln.

Um die ewigen Problemchen zwischen Mann und Frau ging es mit Schauspielkollege Martin Armknecht in der Comedy-Serie „Du & ich“, die 2002 bis 2003 im ZDF zu sehen war. Das Duo Frier und Armknecht setzte ihr erfolgreiches Format als „Henry & Alice“‚ auf der Bühne des Kölner Gloria-Theaters fort.